O Parawinging é consideravelmente mais desafiador do que o Wing Foiling, pois o Parawing oferece ao rider uma estabilidade de inclinação significativamente menor do que uma asa com uma estrutura inflada. Além disso, os Parawings são menos eficazes para "bombear" e subir ao foil. Portanto, o Wing Foiling normal é mais fácil de aprender, e o uso de foils e pranchas menores é mais gerenciável no Wing Foiling tradicional.

As vantagens do Parawinging residem principalmente na sua capacidade de ser guardado enquanto se faz foil. Isso permite uma sensação de foiling totalmente livre, semelhante ao Prone ou Downwind Foiling, sem ter que dominar o exigente "paddle-up" necessário no SUP Downwind Foiling. Foils e pranchas maiores são recomendados neste caso.

O Parawinging é mais fácil de aprender inicialmente em água plana. Aqueles que têm experiência básica em outras disciplinas de foil, como Wing Foiling, Kite Foiling, Downwind ou Prone Foiling, descobrirão que é muito mais fácil aprender Parawinging do que os iniciantes completos.

Devido à novidade da disciplina, atualmente há muito poucas escolas de surf que oferecem treinamento em Parawinging. O maior grupo de Parawingers vem do Downwind Foiling. Conectar-se através das redes sociais para compartilhar experiências pode ser muito útil.

Além disso, recomenda-se o uso do aplicativo Duotone Academy, que oferece vídeos instrutivos, dicas e truques para várias disciplinas de foil e está constantemente atualizado com novos conteúdos.

O Parawinging pode parecer fácil nos vídeos, mas na realidade é consideravelmente mais desafiador do que o Wing Foiling, pois o Parawing oferece ao rider uma estabilidade de inclinação significativamente menor do que uma asa com uma estrutura inflada. Além disso, os Parawings são menos eficazes para "bombear" e subir ao foil. Portanto, o Wing Foiling normal é mais fácil de aprender, e usar foils e pranchas menores é mais gerenciável no Wing Foiling tradicional. É definitivamente recomendado ter experiência anterior em foiling antes de começar com o Parawinging, em vez de ser um completo novato em foil.

Existem Parawings com desempenho contra o vento relativamente bom e outros que são mais projetados para o Downwind Foiling puro e não se concentram na capacidade de navegar contra o vento. Um bom desempenho contra o vento permite corridas contra e a favor do vento com o Parawing em um mesmo local, em vez de ter que lidar com a logística, como no Downwinding. Para a parte contra o vento, recomenda-se o uso de um harness.

As linhas de um Parawing podem se tornar um perigo em determinadas circunstâncias, se se enrolarem em partes do corpo, como mãos e dedos, ou, no pior dos casos, em torno do pescoço, sob tensão. Isso pode se tornar especialmente arriscado se o Parawing for arrastado por ondas, criando uma forte tração nas linhas. Portanto, é fortemente desaconselhado se aproximar de ondas quebrando com o Parawing.

Além disso, especialmente ao fazer Downwinding com o Parawing, deve-se garantir que o vento permaneça estável, pois ventos em declínio podem tornar impossível o início com o Parawing (em comparação com um paddle-up no SUP Downwinding). Portanto, nunca se afaste demais da costa, nunca vá sozinho, informe os outros sobre sua rota, leve equipamentos de segurança (colete salva-vidas, celular) e, em caso de dúvida, use equipamentos maiores que ainda permitam um início, mesmo com ventos em declínio.

Devido ao perigo que as linhas representam, é fortemente desaconselhado se aproximar de ondas quebrando com o Parawing. As ondas quebrando podem aumentar significativamente a tração nas linhas, o que pode se tornar um grave risco se alguém ficar preso nelas.